Tổng hợp dẫn xuất benzoyl và toluoyl của hợp chất (-)-ethyl quinat

Abstract

Việc bảo vệ chọn lọc một nhóm hydroxyl của (-)-quinic acid đóng vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã tổng hợp 8 dẫn xuất của (-)-ethyl quinate, bao gồm 5 hợp chất thuộc nhóm (-)-ethyl benzoyl quinate và 3 hợp chất thuộc nhóm (-)-ethyl toluoyl quinate. Trong đó, hai hợp chất (-)-ethyl O-benzoyl quinate (2ad-bd) là sản phẩm chính với hiệu suất 70%, và ba hợp chất (-)-ethyl O-di-benzoyl quinate (3ad-cd) là sản phẩm phụ với hiệu suất 14%. Đối với nhóm toluoyl, một hợp chất (-)-ethyl O-toluoyl quinate (2be) là sản phẩm chính (47%), và hai hợp chất (-)-ethyl O-di-toluoyl quinate (3ae-be) là sản phẩm phụ (21%). Phản ứng acyl hóa chloride của (-)-ethyl quinate (1) cho thấy tính chọn lọc vị trí ở mức trung bình.